ケンフェロールとは何ですか？
ケンフェロールは、お茶、ブロッコリー、デルフィニウム、マンサク、グレープフルーツ、芽キャベツ、リンゴなどの植物に含まれる植物性物質である天然フラボノイド化合物です。ケンフェロールは黄色の結晶で、融点は 276-278 度です。水にわずかに溶け、エタノールとエーテルの熱い混合物に溶けます。
ケンフェロール利点
1. 抗感染・抗炎症
研究により、ケンフェロールは優れた抗菌活性を持ち、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）にも効果があることがわかっています。K-Brディスク法では、50 mg/錠の濃度でMRSAの阻止域を8.5 mmにすることができ、コレラ菌やエンテロコッカス・フェカリスに対しても優れた抗菌活性があることが示されています。抗ウイルス効果の点では、ケンフェロールは細胞毒性のない濃度で濃度依存的な阻害効果を発揮します。
2. 糖尿病の予防と治療
アテローム性動脈硬化症（AS）は、血管壁の慢性炎症性疾患です。研究により、ケンフェロールは銅イオンによる低密度リポタンパク質（LDL）の酸化による酸化修飾低密度リポタンパク質（ox-LDL）の阻害だけでなく、THP-1マクロファージ表面のCD36タンパク質の発現を低下させ、細胞によるox-LDLの取り込みを防ぎ、アテローム性動脈硬化症の発生を防ぐことが示されています。
糖尿病は内分泌代謝疾患であり、人間の健康を深刻に脅かしており、その発症率は前例のない速度で増加しています。研究によると、ケンフェロールは低血糖薬ロシグリタゾンのアゴニストとして作用する効果がありますが、その副作用はロシグリタゾンよりもはるかに弱いです。脂肪生成に影響を与えずに3T3-L1細胞のグルコースに対する反応を高めることができます。その摂取量は、それが新世代のインスリン抵抗性改善剤になることが期待されていることを示しています。
3.網膜損傷疾患の治療の可能性
いくつかの研究では、ケンフェロールが酸化ストレス下の網膜色素上皮細胞に保護効果をもたらすことがわかっており、アポトーシス経路を通じてケンフェロールの保護効果の分子メカニズムを研究しました。研究を通じて、ケンフェロールは酸化ストレスによって損傷したARPE-19ヒト網膜を保護できることがわかりました。色素上皮細胞に対して保護効果がありますが、正常なARPE-19細胞に対して明らかな毒性効果は示していません。RPE細胞の損傷に対してより強い保護効果があり、高い効能があります。将来、AMDの強力な臨床治療薬になる可能性があります。効果的な薬です。さらに、眼疾患の治療のための既存の薬（ルテイン、カロチン、アントシアニン、ケルセチン、クコの実多糖類、黄耆多糖類など）と組み合わせて、RPE細胞の損傷によって引き起こされる加齢性疾患を治療および予防することができます。関連する黄斑変性、網膜色素変性症、および脈絡網膜症。
4.ホルモン誘発性大腿骨頭壊死における内皮細胞に対する保護効果
いくつかの研究によると、ケンフェロールは酸化ストレスや炎症による血管の損傷を防ぎ、ドキソルビシンによる内皮細胞毒性の損傷を軽減し、Dexの骨形成阻害活性を高め、GCによる骨量減少を抑制し、抗骨粗鬆症効果を発揮することがわかっています。したがって、ケンフェロールは骨形成を増加させ、骨吸収を抑制する効果があるだけでなく、血管保護能も備えており、GIONFHの治療に重要な役割を果たす可能性があります。
ケンフェロールの調製
加水分解によりヒドロキシアセトフェノン中間体を調製する
1.1) 含有量が98%以上のジヒドロミリセチン30gを反応器に入れ、質量分率15%の水酸化ナトリウム溶液400gを加え、均一に撹拌混合し、加熱還流し、加水分解反応を行います。高性能液体クロマトグラフィーで監視し、ヒドロキシアセトフェノン中間体が増加しなくなったときを反応制御終点とします。2時間後、反応を停止します。温度を30度に冷却し、50%塩酸溶液をゆっくりと反応溶液に滴下し、pHを約6.2に調整し、2時間撹拌し、1時間放置し、濾過して淡黄色の粘性固体を得ます。
1.2) 工程 1.1) で得られた淡黄色の粘性固体に 95% エタノール 150g を加え、1 時間加熱還流し、熱いうちに濾過して固体を得た後、固体に 95% エタノール 90g を加え、再度 1 時間加熱還流し、0.1 mol/L まで減量し、室温で 2 時間放置した後、濾過して乾燥し、淡黄色の固体、すなわちヒドロキシアセトフェノン中間体 (2-ヒドロキシ-1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)アセチル) 17.8g を得た。
粗ジヒドロケンフェロールを製造するための触媒的環閉環
2.1) 1.2)の反応で得られたヒドロキシアセトフェノン中間体17.8gを反応瓶に入れ、DMF92gを加え、ヒドロキシアセトフェノン中間体が完全に溶解するまで撹拌する。
2.2) 2.1)の溶液にプロリン3.55gを加え、温度を65度に上げ、温度を一定に保ちます。13.9gのp-ヒドロキシベンズアルデヒドを20gのDMFに溶かし、反応瓶にゆっくりと滴下し、約2時間で滴下を終了します。滴下が完了したら、温度を70度に上げて保温し、触媒閉ループ反応を行います。高性能液体クロマトグラフィーで監視し、反応制御の終点はジヒドロケンフェロール中間体が増加しなくなったときです。反応は約7時間後に終了します。
2.3) 2.2)で得られた溶液を室温に戻し、5%氷酢酸溶液350gを加え、2時間撹拌し、ゆっくりと固体を沈殿させる。濾過し、濾過ケーキを中性になるまで水で洗浄し、乾燥させて、粗ジヒドロケンフェロール27.6gを得る。
酸化によるケンフェロールの製造
ステップ2.3)で得られた粗ジヒドロケンフェロール27.6gを反応瓶に入れ、65%エタノール275mlを加えて均一にかき混ぜ、無水炭酸カリウム6gを加え、酸素を導入し、加熱還流して酸化反応を行った。高効率液体クロマトグラフィーで監視し、ケンフェロールが増加しなくなった時を反応制御終点とし、約8時間後に反応を終了した。室温まで下げて一晩放置し、濾過して黄色の固体を得た。水200gを加え、2時間還流し、濾過し、濾過ケーキを水で洗浄して乾燥させ、ケンフェロール22.3gを得た。含有量は98%(HPLC)。
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